Imagenes de los alquenos

Isómeros del 2-buteno

Los compuestos alquenos y alquinos se nombran identificando la cadena de carbono más larga que contiene los dos carbonos del doble o triple enlace. Esta cadena más larga se denomina según la convención de la serie de los alcanos: “eth-” para dos carbonos; “prop-” para tres carbonos; “but-” para cuatro carbonos; etc. La numeración de la columna vertebral de los carbonos se realiza a partir del extremo que da la posición más baja para el doble o triple enlace.

Los sustituyentes se añaden al nombre como prefijos de la cadena más larga. La rotación está restringida alrededor del doble enlace, por lo que se pueden añadir prefijos para diferenciar los estereoisómeros. Cis o trans se utiliza para indicar si los sustituyentes de mayor prioridad están situados en el mismo lado o en lados opuestos del enlace. Si el compuesto es cíclico, esta información se anota añadiendo el prefijo “cyclo-“.

A continuación, se indica la posición del enlace doble o triple utilizando la posición del carbono en el enlace con el número de columna vertebral más bajo, y el sufijo del compuesto se cambia a “-ene” para un alqueno y “-yne” para un alquino. En el caso de los cicloalquenos, los carbonos del doble enlace se numeran en las posiciones 1 y 2.

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Estructura del 2-buteno

KUN HUANG ET AL: “Chiral epoxides via borane reduction of 2-haloketones catalyzed by spiroborate ester: application to the synthesis of optically pure 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols”, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 76, no. 6, 2011, páginas 1883 – 1886

MADHAN A ET AL: “Stereoselective synthesis of (-)-cytoxazone”, TETRAHEDRON ASYMMETRY, PERGAMON PRESS LTD, OXFORD, GB, vol. 12, no. 14, 14 de agosto de 2001 (2001-08-14), páginas 2009 – 2011, XP004307295, ISSN: 0957-4166, DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00340-8

P. K. PRASAD ET AL: “Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I 2 catalysis”, CHEMICAL COMMUNICATIONS – CHEMCOM, vol. 51, no. 51, 20 de abril de 2015 (2015-04-20), GB, páginas 10276 – 10279, XP055260201, ISSN: 1359-7345, DOI: 10.1039/C5CC02374B

RAMBABU N. REDDI ET AL.: “1 -catalyzed regioselective oxo- and hydroxy-acyloxylation of alkenes and enol ethers: a facile access to a-acyloxyketones, esters, and diol derivatives”, ORGANIC LETTER, vol. 16, no. 21, 2014, pp. 5674 – 5677

Fórmula del buteno

Alquenos-Los alquenos tienen un doble enlace.-Los alquenos son hidrocarburos insaturados porque tienen un doble enlace C-C.-Fórmula general: CnH2n-Eg: eteno, C2H4.-Reacciones: Combustión y adición.Los alquenos sufren una autoadición en la que las moléculas de alqueno se unen para formar largas cadenas llamadas polímeros.Ejemplo de un alquenoEg: eteno.-Fórmula molecular:    C2H4-Fórmula semiestructural:    CH2 = CH2-Fórmula estructural.

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Alquinos-Tienen un triple enlace entre átomos de carbono.-Los alquinos son hidrocarburos insaturados porque tienen un triple enlace C-C.-Fórmula general: CnH2n-2-Eg: etileno, C2H2. (el nombre común es acetileno)-Reacciones: Combustión y adición.Hidrocarburos cíclicos-La columna vertebral del carbono forma un anillo.-Eg: ciclohexano, C6H12.-Molécula saturada: sólo enlaces C-C simples.-Eg: benceno, C6H6.-Molécula no saturada: Los enlaces C a C son iguales a 1,5 enlaces.-Hay 6 electrones deslocalizados.

El isomerismo geométrico se muestra en

Cada uno de ellos puede superponerse a su propia imagen especular, y ninguno es quiral (¡también hay que tener en cuenta la falta de un centro quiral!) Sin embargo, ambos tienen la misma fórmula molecular y la misma conectividad de enlace, por lo que, por definición, son estereoisómeros el uno del otro. Como no son imágenes especulares, deben ser diastereómeros. Un grupo alqueno que puede existir en dos formas estereoisoméricas se denomina estereogénico.

Los grupos alquenos de los ácidos grasos insaturados naturales son normalmente cis, pero los ácidos grasos trans (que se cree que están asociados a las enfermedades cardíacas y otros problemas de salud) se encuentran en algunos productos alimentarios.

La retina es una molécula sensible a la luz, derivada de la vitamina A, que se encuentra en los bastones del ojo. Cuando la luz entra en el ojo a través de la retina, una forma de retinal se convierte en un diastereómero cuando un doble enlace cis se convierte en trans (aprenderemos cómo ocurre esto en el capítulo 13). Esto cambia la forma de la molécula y la manera en que se une a la proteína de la visión, la rodopsina, que a su vez inicia una cadena de acontecimientos que lleva a enviar una señal al centro de visión del cerebro.

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